他父亲曾在用餐时对孩子们说：“谁说的话最有趣，我就多给他一点橘 子酱。”温迪尔最喜欢吃的就是橘子酱，所以经常挖空心思地想出一些有趣又锐利的话，久而久之就培养出这方面的才能。70 年后，当他以美国最高法 院法官的身分参加会议时，仍不时会口出一些极具刺激性的警言，会议结束后不得不从纪录本中删除。他常说，即使身为一个学者，也没有必要故作矜 持地不开一点玩笑。当他头发已完全变白时，曾去观赏一出极具讽刺性的滑稽剧，因为表演得十分jīng彩，霍姆兹法官不禁开怀地放声大笑，坐在前面十 排的人都可听到他的笑声。过了一会儿，他对邻座的陌生男子说：“我经常为我的兴趣这么通俗化，而感谢上天。”
可别忘了说这话的人，可是极具声望的法律学家哦！不久前，他还以非 英国人的身分被推荐为英国法律协会会员，他是第一位能得此殊荣的外国 人。
1857 年时，他父亲见他对法律产生兴趣，并决心潜心研究，心中甚为不 安，因为当时律师这种职业颇受轻视，父亲遂告诉他：“温迪尔，不要学这种东西，法律无法使你成为伟大的人。”
但温迪尔并不这么想，他认为法律还是能够造就伟大的成就，所以仍热 心地阅读有名的布拉克斯所写的《英国法注解》，如同看小说一般地兴趣盎 然。
1861 年即将自哈佛大学毕业时，美国国内发生南北战争，他立刻抛下法 律书籍从军去了。他穿着宽松的长裤、蓝色的上衣，戴着红色帽子的北军军服，以现在的眼光看来，这种穿着根本不适于作战。在战争期间，他曾受过 三次伤，其中一次子弹she穿他的心脏附近，当用担架把他抬走时，一个正巧经过的军医诊视后说：“我看他是死定了，再照顾也làng费时间。”
他当然没有死！这个波士顿出身的北军，不但没死而且还继续成长，身 高有 6 呎 3 吋高哩！在他参战期间，建立过不少勋绩，那是 1864 年的事，当林肯总统处于千钧一发的危险状况时，就是奥立佛救了他。
当北军司令官葛兰将军正为攻击里奇蒙德而大伤脑筋时，朱柏。亚里所 指挥的一支南军，逐渐bī近维吉尼亚州的亚勒山多利亚，距华盛顿只有 20 英里之遥。
北军部队聚集于史提文兹要塞，以阻止敌军继续前进。从未到过前线的 林肯总统，因情况紧迫而亲自前往史提文兹要塞视察。在枪林弹雨中，他未加考虑就站上靠近胸壁的屋顶上。林肯总统的身材又瘦又高，任谁都可一眼 认出他，而他就自曝于敌人的视线。
立刻有位将军过来说道：“总统阁下，我想还是离开这里比较好。”但 林肯总统并不理会他，就在这个时候，离他还不到 5 呎远的地方，一个士兵摇摇晃晃地中弹倒地，不一会儿，3 呎远的地方又有一个士兵被敌人打中。 突然，林肯后方传来极大的声音：“笨蛋！马上下来，离开那条战线。”
林肯吃惊地转过头来一看，原来是年轻的霍姆兹上尉，他正以极其严肃的眼 光瞪着总统。“原来是霍姆兹上尉啊！”林肯总统笑着说：“对老百姓说话，不该用这种口气啊！”然后就点点头退到敌军she程外的地方。 这件事传扬出去后，奥立佛。温迪尔。霍姆兹当然被众人视为英雄，但他很不以为然地说：“不要把‘英雄’这个称号加在我头上，我只是在尽军 人的义务罢了，并没有什么了不起。”
是不是真的没什么了不起呢？也许是吧！但另一件事，可就容不得他再 谦虚推辞了。战争结束后，这位青年军官就好像不曾发生过什么事似的，又回到母校继续未完成的学业。他明知学习法律不可能有太多的收入——当时 甚至流行一句话：“gān了一年能赚得招牌费的律师，已算是相当成功。”但他仍毅然地决定继续修习法律。
可是，奥立佛。温迪尔。霍姆兹连招牌费也没赚着，再说得明确些，到30 岁，他仍没有独立生活的能力。31 岁时，奥立佛和青梅竹马的哈妮。迪斯 威尔小姐结婚，新郎与新娘身上只有一分钱而已。只好和父亲霍姆兹博士住在一起，夫妻俩就住在三楼的卧室，往后一年，新娘辛辛苦苦地攒下生活费， 终于能搬到新居。房子位于药房的二楼，只有两三间房，做饭用的瓦斯炉也只有一个火口而已。
被认为是天才的霍姆兹博士之子，现在还没从出发线出发哩！ 一有空，他就着手改订詹姆士。肯特所著的伟大古典法学名著《美国法注解》全四卷，并将其整理成现代化。这是相当艰巨的工作，因为仅是判例 就有几万件之多，而法院的意见更是无数，不但要一件件地深入研究，还必须加以注释，所以进行了一年又一年，始终无法如期完成。奥立佛自己也开 始有点不安了，因为他始终认为男人到 40 岁就应有所成就，而现在他已经39 岁了。
“哈妮，你看这本书能在 40 岁之前完成吗？”他经常这样问他的太太。 当时钟敲过深夜 12 点后，他又从书桌上抬起头问太太，她也和平常一样，将编织物放在膝盖上，回答道：“没问题的，温迪尔，一定能够完成。”
工作终于完成了！在他 40 岁生日的 5 天前，被认为是美国法制史之金字 塔的这部巨著终于出版了，霍姆兹夫妻兴奋地开香槟酒大事庆祝。
因为这件事而首先采取行动的是哈佛大学，校方准备以年薪 4500 元聘他 为法学教授。这当然是很光荣的事，但他乃是最擅jīng打细算的波士顿人，因此并没有立刻答应，而去和朋友乔治。沙塔克商量。
“不要失去这次的机会，”沙塔克说：“但要向校方提出一个附带条件， 就是若有机会担任麻州最高法院法官的话，有随时辞职的权利。”霍姆兹一听不禁大笑起来，自己怎么可能成为最高法院的法官呢？不过他还是接受沙 塔克的建议。
他人生中的第一次幸运终于来临了。三个月后，沙塔克急匆匆地跑到哈 佛大学，把正在课堂讲课的霍姆兹叫出来，对他说：“喂！大消息啊！欧提斯。罗德辞职了，现在麻州最高法院的法官位置必须有人递补，州长准备在12 点以前向咨询委员会提名你担任此职，现在是 11 点！” 就只剩一小时了，霍姆兹拿起帽子，立刻和沙塔克飞奔到州长办公室。
一周后，他果然就任麻州最高法院的法官。他曾追忆道：“那次如电石般的 一击，的的确确地改变我的一生。”不错，这次的任命成为他人生的一个转 折点。
霍姆兹在担任麻州最高法院法官时，获得“大反对者”的绰号，因为他 经常毫无顾忌地反对其他法官的意见，例如，1886 年发生公会有无权利在各商店设立纠察员的问题，他虽从未从事过劳力工作，但却绝对拥护这种权利， 而且一步也不愿意退让。在他提出意见书时，曾告诉他的朋友：“这么一来，再无升迁机会了。”虽然明知可能会阻碍自己的前途，但也绝不改变自己的 意见。在他的一生中，他从未为一己的利害关系而改变观点，对他而言，唯一要做的就是贯彻信念。