本来梭罗的家境比较困难，但还是给他上了大学，并念完了大学。然后他家里的人认为他应该出去闯天下了。可是他却宁可回家乡，在康城的一所私立中学教教书。之后不久，只大他一岁的哥哥约翰也跑来了。两人一起教书。哥哥教英语和数学，弟弟教古典名著、科学和自然史。学生们很爱戴他们俩。亨利还带学生到河上旅行，在户外上课、野餐，让学生受到以大自然为课堂，以万物为教材的生活教育。一位朋友曾称罗梭为"诗人和博物学家"，并非过誉。他的生活知识是丰富，而且是渊博的。当他孤独时，整个大自然成了他的伴侣。据爱默生的弟弟的回忆，梭罗的学生告诉过他：当梭罗讲课时，学生们静静地听着，静得连教室里掉下一支针也能听得清楚。
1839年7月，一个十七岁的少女艾伦·西华尔来到康城，并且访问了梭罗这一家子。她到来的当天，亨利就写了一首诗。五天后的日记中还有了这么一句："爱情是没有法子治疗的，惟有爱之弥甚之一法耳。"这大约就是为了艾伦的缘故写的。不料约翰也一样爱上了她，这就使事情复杂化了。三人经常在一起散步，在河上划船。登山观看风景，进入森林探险，他们还在树上刻下了他们的姓氏的首字。谈话是几乎没完没了的，但是这个幸福的时间并不长久。
这年chūn天，哥儿俩曾造起了一条船。八月底，他们乘船沿着康科德河和梅里麦克河上作了一次航行。在旅途上，一切都很好，只是两人之间已有着一些微妙的裂纹，彼此都未言明，实际上他们已成了情敌。后来约翰曾向她求婚而被她拒绝了。再后来，亨利也给过她一封热情的信，而她回了他一封冷淡的信。不久后，艾伦就嫁给了一个牧师。这段插曲在亨利心头留下了创伤。但接着发生了一件绝对意想不到的事，1842年的元旦，约翰在一条皮子上磨利他的剃刀片刀刃时，不小心划破了他的左手中指——他用布条包扎了，没有想到两三天后化脓了，全身疼痛不堪。赶紧就医，已来不及，他得了牙关紧闭症，败血病中之一种。他很快进入了弥留状态。十天之后，约翰竟此溘然长逝了。
突然的事变给了亨利一个最沉重的打击。他虽然竭力保持平静，回到家中却不言不语。一星期后，他也病倒了，似乎也是得了牙关紧闭症。幸而他得的并不是这种病，是得了由于心理痛苦引起来的心身病状态。整整三个月，他都在这个病中，到四月中他又出现在园子里了，才渐渐地恢复过来。
那年亨利写了好些悼念约翰的诗。在《哥哥，你在哪里》这诗中，他问道："我应当到哪里去／寻找你的身影？／沿着邻近的那条小河，／我还能否听到你的声音？"答复是他的兄长兼友人，约翰，已经和大自然融为一体了。他们结了绸繆，他已以大自然的容颜为他自己的容颜了，以大自然的表情表达了他自己的意念……大自然已取走了他的哥哥，约翰已成为大自然的一部分。
从这里开始，亨利才恢复了信心和欢乐。他在日记中写着："眼前的痛苦之沉重也说明过去的经历的甘美。悲伤的时候，多么的容易想起快乐！冬天，蜜蜂不能酿蜜，它就消耗已酿好的蜜。"这一段时间里，他是在养病，又养伤；在蛰居之中，为未来作准备，在蓄势，蓄水以待开闸了放水，便可以灌溉大地。
在另一篇日记中，他说："我必须承认，若问我对于社会我有了什么作为，对于人类我已致送了什么佳音，我实在寒酸得很。无疑我的寒酸不是没有原因的，我的无所建树也并非没有理由的。我就在想望着把我的生命的财富献给人们，真正地给他们最珍贵的礼物。我要在贝壳中培养出珍珠来，为他们酿制生命之蜜，我要阳光转she到公共福利上来。要没有财富要隐藏。我没有私人的东西。我的特异功能就是要为公众服务。惟有这个功能是我的私有财产。任何人都是可以天真的，因而是富有的。
我含蕴着，并养育着珍珠，直到它的完美之时。
恢复健康以后的梭罗又住到了爱默生家里。稍后，他到了纽约，住在市里的斯丹顿岛上，在爱默生弟弟的家里。他希望能开始建立起他的文学生涯来。恰恰因为他那种独特的风格，并不是能被人，被世俗社会所喜欢的，想靠写作来维持生活也很不容易，不久之后，他又回到了家乡。有一段时间，他帮助他父亲制造铅笔，但很快他又放弃了这种尚能营利的营生。
于是到了1844年的秋天，爱默生在瓦尔登湖上买了一块地。当这年过去了之后，梭罗得到了这块土地的主人的允许，可以让他"居住在湖边"。终于他跨出了勇敢的一步，用他自己的话来说：
"1845年3月尾，我借来一柄斧头，走到瓦尔登湖边的森林里，到达我预备造房子的地方，开始砍伐一些箭矢似的，高耸入云而还年幼的白松，来做我的建筑材料……那是愉快的chūn日、人们感到难过的冬天正跟冻土一样地消溶，而蛰居的生命开始舒伸了。"
7月4日，恰好那一天是独立日，美国的国庆，他住进了自己盖起来的湖边的木屋。在这木屋里，这湖滨的山林里，观察着，倾听着，感受着，沉思着，并且梦想着，他独立地生活了两年又多一点时间。他记录了他的观察体会，他分析研究了他从自然界里得来的音讯、阅历和经验。决不能把他的独居湖畔看作是什么隐士生涯。他是有目的地探索人生，批判人生，振奋人生，阐述人生的更高规律。并不是消极的，他是积极的。并不是逃避人生，他是走向人生，并且就在这中间，他也曾用他自己的独特方式，投身于当时的政治斗争。
那发生于一个晚上，当他进城去到一个鞋匠家中，要补一双鞋，忽然被捕，并被监禁在康城监狱中。原因是他拒绝jiāo付人头税。他之拒付此种税款已经有六年之久。他在狱中住了一夜，毫不在意。第二天，因有人给他付清了人头税，就被释放，出来之后，他还是去到鞋匠家里，等补好了他的鞋，然后穿上它，又和一群朋友跑到几里外的一座高山上，漫游在那儿的什么州政府也看不到的越桔丛中——这便是他的有名的入狱事件。
在1849年出版的《美学》杂志第一期上，他发表了一篇论文，用的题目是《对市政府的抵抗》。在1866年（他去世已四年）出版的《一个在加拿大的美国人，及其反对奴隶制和改革的论文集》收入这篇文章时，题目改为《论公民的不服从权利》。此文题目究竟应该用哪一个，读书界颇有争论，并有人专门研究这问题。我国一般地惯用了这个《消极反抗》的题名，今承其旧，不再改变。文中，梭罗并没有发出什么政治行动的号召，这毋宁说正是他一贯倡导的所谓"更高的原则"中之一项。他认为政府自然要做有利于人民的事，它不应该去gān扰人民。但是所有的政府都没有做到这一点，更不用说这个保存了奴隶制度的美国政府了，因此他要抗议和抵抗这一个政府，不服从这一个政府。他认为，如果政府要qiáng迫人民去做违背良心的事，人民就应当有消极抵抗的权利，以抵制它和抵抗它。这篇《消极抵抗》的论文，首先是给了英国工党和费边主义者以影响，后来又对于以绝食方式反对英帝国主义的印度圣雄甘地的"不合作运动"与"非bào力主义"有很大的作用，对于1960年马丁·路德·金，在非洲争取民权运动也有很大的作用，对托尔斯泰的"勿以bào抗bào"的思想也有影响，以及对罗曼·罗兰也有一些影响。