宋朝有个叫王幼玉的jì女，与柳富相爱，二人焚香盟誓，私订终身。分手后，王幼玉相思成病，一卧不起。临终前剪下头发和指甲，留赠给她铭思入骨的柳郎。另一个叫刘苏哥的jì女，因鸨母的束缚而不能与相爱的男人同去，痛不欲生，有一天郊游时，面对大好chūn色，泪下如雨，活活哭死。又有一个叫陶师儿的jì女，也因同样情形不能与心上人王生欢爱，便在一次游西湖时，与王生抱在一起投水而死。还有一个姓林的jì女，与爱人双双吊死在屋内。是红颜多薄命吗?准确地说，是青楼多悲剧。青楼里最易绽放爱的花朵，但却最难结出爱的果实，多情之人只能眼看着乱红飞过秋千去，零落成泥辗作尘，徒唤奈何。
性与爱的分离也并不是青楼中独有的现象。直至今日，恐怕多数普通人也做不到性与爱的绝对统一。爱人、配偶和性伙伴往往是由不同的角色分别担任的。所以青楼在这方面的悲剧还不算最甚。青楼悲剧中最致命的一点是，jì女永远被抽去了人的尊严，永远被排斥在正常人的概念之外，这是真正不可弥补的大悲剧。
《情史》中记载了大文豪苏东坡的这样一件事：
坡公又有婢，名chūn娘。公谪huáng州，临行，有蒋运使者饯公。公命chūn娘劝酒，蒋问chūn娘去否?公曰：“欲还母家。”蒋曰：“我以白马易chūn娘可乎?”公诺之。蒋为诗曰：“不惜霜毛雨雪蹄，等闲分付赎蛾眉，虽无金勒嘶明月，却有佳人捧玉后。”公答诗曰：“chūn娘此去太匆匆，不敢啼叹懊恨中。只为山行多险阻，故将红粉换追风。”chūn娘敛衽而前曰：“妾闻景公轩厩吏，而晏子谏之。夫子厩焚而不问马，皆贵人贱畜也。学士以人换马，则贵畜贱人矣!”遂口占一绝辞谢曰：“为人莫作妇人身，百般苦乐由他人。今时始知人贱畜，此生苟活怨谁嗔。”下阶触槐而死，公甚惜之。
苏东坡应该说是中华文明史上登峰造极的人物了，据说除了围棋，他在任何技艺上都是一流的。然而在这件事上，他却表现得与上文的白居易差不多。白居易把jì女看成是主人的一朵花，苏东坡把jì女看成是等同一匹马，说换就换，对方“不惜霜毛雨霜蹄”，苏大诗人就“故将红粉换追风”。双方都没有想到，chūn娘是个有思想、有尊严的大活人。chūn娘悲愤而冷静地看穿了这些士大夫的风流，在这些士大夫的眼中，人畜的界限并不分明，还有什么必要活下去继续上演一幕幕的虚伪呢?chūn娘“触槐而死”的一举，撞穿了全部的青楼悲剧。当代作家陈世旭曾撰《高下》一文，痛斥苏东坡丧失人性，实际品格不如柳永。然而就是那些合钱墓葬柳永的jì女们，所过的不也是悲剧的一生么?
把这种悲剧表现得最为壮烈的是《杜十娘怒沉百宝箱》。杜十娘久历风尘，机警内向，她经过长期考验，多方观察，才相信了李甲的爱情。然后与贪而狠的鸨母展开了激烈的斗争，终于凭着大智大勇，跳出青楼火坑。但没有料到，数百个日日夜夜的恩爱，海枯石烂的盟约，竟敌挡不住富商孙富的一番挑唆和重金诱惑。李甲竟以一千两银子将她卖给了孙富。残酷的现实，终于使杜十娘明白了自己的悲剧是注定的。在不平等的男女之间，有什么真正的爱情能够存在呢?她怒沉百宝，投身激流，正是青楼女子悲剧意识的一次大觉醒。
青楼jì女的“人之梦”是她们最有价值的表现，而“人之梦”的注定毁灭则是她们不可抗拒的悲剧命运。也许青楼就是人类文明的一大悲剧。
悲剧的深度，就是悲剧的价值。
王霸雄图，血海深恨，尽归尘土-青楼末日(1)
眼看他起朱楼，
眼看他宴宾客，
眼看他楼塌了。
——孔尚任《桃花扇》
青楼发展到明末清初之际，呈现出空前绝后的繁华，好似早已熟透的瓜果梨桃，红得发紫，香得腻人，再过一段就要开始走向腐烂了。此后青楼仍延续了二三百年，直到中华人民共和国建立，英明伟大的共产党才一举铲除了这一社会毒瘤。
在青楼的“晚年”岁月里，它虽也有过几度回光返照的灿烂，但总的趋势是越来越腐朽，越来越粗俗。中华民族不知不觉间由世界头号qiáng国沦落成被列qiáng蚕食鲸吞的一块大肥肉，民族危机日重，社会问题丛生，内外jiāo困，上下离心。一个这样的民族，哪有闲情逸致去欣赏丝竹管弦中的风雅呢?青楼越来越成为仅仅是寻欢作乐、发泄shòu欲的场所。整个国家恰似“斜阳正在，烟柳断肠处”，青楼里的一片醉生梦死又能维持多久?“君莫舞，君不见，玉环飞燕皆尘土!”连亚洲首屈一指的北洋水师都被倭寇转眼间打得“樯橹灰飞烟灭”，全军覆没，小小的青楼又能禁得起几番风雨呢?
国势的倾颓，连带着青楼的衰退。另一方面，商品经济的冲击，也使青楼的性质发生了潜移默化的转变，表面上仍门庭若市，事实上却已釜底抽薪。原来的青楼jì女，生活在士大夫的文化圈内，她们的情趣修养、服饰仪态、审美眼光、善恶标准，都与士大夫基本保持一致。而在商品经济的冲击下，本来就具有惟利是图性质的青楼更加呈现出金钱至上的色彩。大量的商贾小贩涌入青楼，他们无心去欣赏什么高雅的艺术，只爱听点“够味儿”的小曲，奔劳紧张的生活使他们急于满足那些低层次的欲望。既然顾客的要求发生了转变，青楼的服务重点当然也要随之转移。面对人数越来越多的文化水平低下者，青楼只能以降低质量来满足数量。青楼的艺术一味追求通俗化、大众化，结果不但葬送了艺术，也葬送了青楼。
传统的青楼以士官为主要接纳对象，故数量有限，jì女们有条件加qiáng自己的艺术修养。晚期的青楼既然面对的主要是广大商业战线的人员，数量激增，jì女的来源多是贫富两极分化后产生的下层贫苦人家的孩子，她们卖身青楼，主要是为了衣食温饱，剧烈的营业竞争也使她们无暇去吟风弄月。顾客这边毫无惜香怜玉之心，jì女那边也没有惜郎爱才之意。双方的趣味、水准都大面积、大幅度地下降。例如《金瓶梅》所刻画的吴银儿、李桂姐、郑爱月等，属于较有名气的jì女。这些jì女为了巴结西门庆的权势和金钱，利欲熏心，心狠手辣，既互相倾轧，又彼此勾结，其无耻形象令人作呕。当西门庆一命归无后，李桂姐与李娇儿便谋取钱财。李桂姐说：
你我院中人家，弃旧迎新为本，趋炎附势为qiáng，不可错过了时光。
这真是无耻jì女的不打自招。西门庆生前宠养的这些jì女，有的谋钱而去，有的另投新生。jì女成为专门赚钱的“肉树”之势，已不可阻挡。
青楼的风光和魅力都变了味，青楼的规矩和黑幕也愈加恶劣。有的jì女多次冒充huáng花处女，请嫖客“梳栊”，骗取bào利。有的jì女索要名士的字画，转手高价倒卖。在这样的情况下，少数士大夫想要寻觅心目中理想的佳人，常常不免以一厢情愿始，以哭笑不得终。《续板桥杂记》中记云：