前方节节胜利的消息不断传来，反而让曾国藩内心变得更加平静。在安庆后方，曾国藩的头脑一直异常冷静，他甚至在那一段时间深深地陷入了哲学思考之中，这也难怪，这时候的曾国藩已步入五十岁的门槛，对于“天命”，已有了自己切身的感悟。在曾国藩看来，人生一世，白驹过隙，如何在这短暂的岁月里实现个人抱负，与天地相齐，是最应该透彻明白的。曾国藩想到星河遥迢、月悬寒枝，一股冲淡之气不由自主回旋于胸。1862年5月9日，曾国藩在当天的日记中发出这样的感慨：静下心来细细思考，古往今来已有亿万年，而且没有穷尽，人在其中生存，只不过几十年的时间，仅仅一会儿工夫罢了！大地广阔几万里，无法知道它的边缘，人在上面生活，睡觉休息，活动游走，白天只需一间屋子，晚上只需要一张chuáng，古人和近人写作的书籍，浩如烟海，人的目光所能涉及的地方，不过只是九牛一毛！世事千变万化，有各种途径的美名，而人一辈子的力量所能达到的，不过是太仓中的一粟！懂得了时间的无限而我所经历的时间极短，那么碰到了忧患逆境，就需要稍作忍耐，等它安定。知道了大地的宽广而我所居住的地方是如此的窄小，那么碰到了名利争夺之事，就应退让隐忍。知道了书籍是如此的多而我所看过的书是如此的少，就不会因为稍有心得就沾沾自喜，而应当考虑选择其中好的去持守。知道发生的事情很多而我所处理的很少，就不敢夸耀自己的功名，而应该考虑推举贤人来进行图谋。如果这么做事了，自私自满的偏见就会慢慢消除了。
细细地体味这一番话语，能感觉到曾国藩此时已有相当的境界了，他的目光已看得很远。他考虑的，已不是现实的得失和名利，而是从虚无和死亡的对应中，去确立个人的位置了。
1862年8月，太平天国李秀成召集诸王大会，图解金陵之围。英王陈玉成去世之后，李秀成当仁不让地成为了太平天国最高军事将领。9月，李秀成自苏州出发，指挥侍王李世贤、纳王郜永宽等诸王统率之部队，浩浩dàngdàng地开拔过来，队伍有十万之众，日夜攻打驻扎在金陵城郊的曾国荃的湘军营垒。此时曾国荃的湘军只有三万人。李秀成亲自督军力攻东路，以洋枪洋pào猛烈轰击。湘军依靠坚固的工事殊死抵抗。靠人海战术的太平军甚至出现了一天伤亡七千多人的纪录。这一场战斗持续了四十六天，曾国荃全力坚持着，身体也被子弹擦伤。有好几次，曾国荃都差点要放弃了。曾国荃在写给曾国藩的告急信上说：战斗异常猛烈，湘军有很长时间没有发饷了，将士们全都怨声载道，士气低落，并且，整个部队的补给也没有跟上，围城的部队经常吃不饱肚子，过冬的棉衣也没有补齐，这些湘军们很想先撤回休整。战斗持续一段时间之后，一场瘟疫突然在金陵城外蔓延，仅仅几天时间，守卫雨花台的湘军部队就有数百人不治而亡。曾国荃连忙一面派人向曾国藩报告，一面派人到周边地区火速买药。结果，药还没有买回来，湘军又死了一千多人。李秀成趁机向曾国荃的部队发动进攻，曾国荃只好率羸弱的部队全力抵挡。湘军的士气掉到了谷底。
到了11月底，李秀成见曾国荃的湘军大营无懈可击，瘟疫又在自己的部队里蔓延开来，只好转向攻打由东向西步步紧bī的李鸿章部。曾国荃虽然暂时解除了危机，但他的部队在李秀成的打击下，几乎弹尽粮绝。在这种情况下，曾国藩来信，让曾国荃从雨花台撤出来。性格刚烈的曾国荃此时完全丧失了理智，他如发了疯似的，根本就不理睬撤军的命令。曾国荃回信说，自己既然在这里坚守一个多月了，就没有任何问题，就是死，也要死在金陵城下。
紧接着，一个不幸的消息传到安庆，曾国藩最小的一个弟弟，也就是曾贞幹（曾国葆），在惨烈的四十六天大决战之后，身染重病死于雨花台大营。曾国藩又一次泪流满面。曾贞幹是他最小的一个弟弟，曾国藩一直很喜欢他。湘军初建时，曾贞幹就跟着曾国藩了，参军比曾国荃和曾国华都要早，那时他还叫曾国葆。当时，湘军水师大将杨载福、彭玉麟都是曾贞幹的部下。在与杨载福、彭玉麟共同处事一段时间后，曾贞幹觉得二人才gān突出，便主动向曾国藩推荐彭、杨二人“英毅非常”，自己甘居其下。1854年湘军兵败岳州，曾贞幹主动承担责任，赋闲回家。曾国华战死之后，曾贞幹发誓报仇，再度出山。为一扫以往的晦运，曾国葆改名为曾贞幹。曾国藩让他一直跟着曾国荃，在曾国荃的身边学习打仗，也好立点军功。后来，曾国藩又让曾贞幹自己带一支军队，独当一面。曾贞幹也不含糊，在长江沿岸一路攻城拔寨。没有想到的是，曾贞幹年纪轻轻，竟遭此噩运。曾国藩又想到当年在三河战役中身首异处的曾国华，曾家五虎，在战场上就死了两个，这是怎样的劫数呢！想到这里，曾国藩的心都要碎了。
继为曾国华后，曾国藩同样颤抖着为曾贞幹亲笔写下了一副挽联：大地gān戈十二年，举室效愚忠，自称家国报恩子；诸兄离散三千里，音书寄涕泪，同哭天涯急难人。
1863年3月17日，曾国藩从安庆出发，从水路赶往金陵。曾国藩想重点了解一下曾国荃部真正的情况，为最后的攻城做准备。早chūn二月，在经历了一个冬天的严寒之后，树上的绿色新枝像长矛似的戳了出来，chūn意迫在眉睫了。这时候，曾国藩依旧是一身冬天的装束，对于季节的变化，曾国藩已显得呆板木讷了。曾国藩一路巡视沿途的湘军，心情异常沉重，虽然曙光就在眼前，但眼前的形势却是从未有过的严峻，胜利看起来并不是唾手可得。3月底，曾国藩到达了金陵城外的曾国荃大营，一见到曾国荃，曾国藩就让曾国荃解开衣裳，细心地察看弟弟的伤势。对于小他十三岁的九弟，曾国藩太了解他的为人了，老九性格bào烈，为人耿直，打起仗来从不要命。曾国藩担心的是曾国荃会不顾一切地进攻，从而陷入绝境。吃过晚饭后，在曾国荃的大帐中，曾氏兄弟促膝长谈。在聆听了曾国荃的情况介绍之后，曾国藩表达了自己的观点：金陵迟早都会攻下，攻城不必太急，要尽量让湘军少受损失。曾国藩建议曾国荃先撤出雨花台，避免孤军冒进，万一太平军集中优势兵力对孤军深入的曾国荃进行包围，一切将变得很危险。执拗的曾国荃坚持自己的观点，他的道理很简单：四十六天最艰苦的战斗都挺过来了，现在，怎么可以撤退呢？再说，此时周边的宁国、芜湖等道路已贯通，各地湘军陆续来到金陵城下汇集，下关一带又有水师兵临城下，形势比初到雨花台时已经好得多，此时再撤退更是毫无道理。
兄弟两人争论到深夜，谁也说服不了谁，曾国藩知道此时的曾国荃如一头疯了的牯牛一般，根本无法依靠命令让执拗的他改变主意。于是，曾国藩只好听从曾国荃的意见，不再qiáng求他从金陵城下撤出，只是嘱咐他一定不要贸然出击，以免中计。这么多年来，曾国藩仍是一如既往地坚持他的战略思想，那就是稳扎稳打，步步为营，争取最小的损失。在曾国藩的战争生涯中，很少能看到他天才般地打一场漂亮无比的战役，他几乎从不用奇兵，奇兵往往是一柄双刃剑，弄得不好，伤害的还是自己。曾国藩的每一战都异常艰苦，甚至险象环生，胜负也就在毫厘之间，但曾国藩就是以他的坚毅和韧劲取得了一场又一场战斗的胜利。在象棋中，曾国藩的打法就是小卒过河似的拼命搏杀；在围棋中，就是全力争夺中盘，一子一子地硬拼；在武功中，就是莽夫打架，一招一式都是往死里打，从不躲闪，也从不避开。曾国藩从来就是一个认死理的人。他的军事思想，跟他的人格一样实在。