上杉景胜的亲生父亲去世之后，直江兼续跟随主公来到上杉谦信的身边。由于上杉谦信突然去世，上杉家爆发了御馆之乱。当时年仅十八岁的直江兼续跟父亲一起发挥聪明才智，协助上杉景胜击败对手，迅速占领了上杉家的主城chūn日山城，成为平定乱世的功臣之一。
过了几年，由于上杉景胜的亲信直江信纲被杀，上杉氏为了避免长期跟随上杉家的直江氏绝嗣，命令兼续入赘直江家，娶了直江信纲的寡妻。入赘直江家后，兼续改姓直江，成了一城之主。从此之后，他更是积极地追随上杉景胜。
上杉景胜为人沉默寡言，一天到晚说不了几句话。家臣向他汇报，他一般也只是点头、摇头，轻易不说话，唯一的爱好就是收藏各种名贵刀剑。因为日本刀要经常保养，上杉景胜每天最爱gān的事儿，就是把他收藏的名贵刀剑从鞘里拔出来，卸下刀装，上油保养，再组装好，插回刀鞘里，天天如此。外人不明就里，更觉得上杉景胜高深莫测。
越后国的大政方针、内政外jiāo都由直江兼续负责，家臣们都称上杉景胜为主公，称兼续为“旦那”，就是主人的意思。后来直江兼续陪同上杉景胜入京，天皇封上杉景胜为从四位下左近卫权少将，兼续封为从五位下，已经到了当年上杉谦信的级别了。
直江兼续的旗帜上和头盔上都写了一个大大的“爱”字。对此，有各种解释，有人说他想念他的初恋情人，也有人说他爱他的主公。但是不管怎么说，这个爱字旗，非常受世人瞩目。只要一看爱字旗帜，看到爱字头盔，大家就知道直江兼续来了。
后来统一日本的丰臣秀吉对兼续的才华非常仰慕，甚至把自己的姓都赐给了直江兼续，所以直江兼续又叫丰臣兼续。读日本历史最让人一头雾水的地方，就是一个人有很多个名字，在不同的史书中，不同的时期，以不同的名字示人，很容易让人犯晕。直江兼续以丰臣兼续的名字成为山城守，曾经亲自参加过日本侵略朝鲜的战争，据说取得了一定的战功。
越后国百战之后动乱频繁。直江兼续为了恢复战后的越后经济，鼓励农民开垦新田，使得越后国变成了日本的主要粮仓，同时大力发展手工业、商业。在兼续的治理下，越后国国力蒸蒸日上，甚至超过了上杉谦信在世的时候。
丰臣秀吉死的时候，上杉景胜名列丰臣政权五大老之一。后来德川家康试图取代丰臣家的地位，上杉景胜自然站到了德川家康的对立面。当时的上杉家是拥有一百二十万石产量的领地的大大名，领地粮食产量的石数超过一万石就是大名，过百万石的没几家，他的领地一年粮食产量达到一百二十万石，一石是一百五十斤。这一百二十万石中，陪臣直江兼续占了三十万石，也就是说直江兼续作为上杉家的陪臣，领地超过很多大名，足见主公对他的重视。
上杉家站到了德川家的对立面，德川家康正是以征讨上杉为名发动了灭亡丰臣家的战争。虽然关原合战时，上杉家并没有直接参加，可是上杉家却在北方牵制了德川家的重要兵力。所以，当德川家取得胜利之后，上杉家就在劫难逃了。作为惩罚，上杉家的领地由一百二十万石减封到了三十万石，对于上杉家来讲，这几乎是致命的打击，很多家臣都背叛了上杉家，只有直江兼续对主公不离不弃。在这三十万石当中，直江兼续又占了六万石。
直江兼续病逝的时候，享年六十岁，据说向来面无表情的上杉景胜放声痛哭，足见君臣二人深厚的情谊。
4.战国武将好男色
众道男色很流行
上杉景胜跟直江兼续君臣之间情谊深厚，有人甚至说，他们俩是一对同性恋人，而这种说法也不无根据。因为在当时的日本战国乱世，非常流行众道男色。
什么叫众道男色呢?战国时代，各领主大名为了争权夺利，征战不休，很像中国的chūn秋战国时代，处处刀光剑影。这是一个男性群聚的时代，战场上是不能有女人的，甚至认为带着女人打仗不吉利，导致一帮男的整天聚在一块儿，难免就会出现超越友情的爱情。所以，在日本战国时代，爱好男色是蔚然成风。
武士之间的同性之爱，日文称之为众道，专指主公跟侍童、家臣、美少年之间的暧昧关系，武士的情人也被称为小姓。小姓的本意是侍童，除了跟在主人身边护卫，更多的职责是料理主人的日常起居。武将在战场上东奔西走，为主公奋战。心中积郁的情怀，也没法跟主公诉说。跟咱们今天一样，谁有心里话愿意跟领导说?怎么办呢?只好跟同胞倾诉。长年征战，朝夕相处，超越友谊的爱情关系难免就会产生，进而成为沙场之中的普遍现象。身为武士，主仆之间的忠贞义理一再被qiáng调。平时受到主公宠幸的侍童们，一到主公面临危险的时候，必须前仆后继，视死如归，舍生取义，去保护主公。
在日本史书上，战国大名死后，宁愿与关系要好的侍童、家臣合葬的事情比比皆是，史不绝书。比如，织田信长和森兰丸同葬本能寺;德川家康的“四大天王”中的井伊直政和本多忠胜都是死后跟主君合葬。
在战国时代，大名身边拥有十几二十个侍童一点儿都不新鲜，甚至有些大名也是美少年侍童出身。织田信长身边的大将，后来成为加贺藩藩主，创建百万石基业的前田利家，本身是乡下武士的庶子，十四岁做了织田信长的贴身侍童。由于年纪相仿，相貌英俊，再加上跟信长非常投机，哥儿俩聊得来，自身又很有本领，手中一杆长枪，打遍天下无敌手。后来他成为织田信长手下大将，也成为少见的百万石大名。
男人之间也吃醋
由于主公身边往往不止一个美少年，争风吃醋的事儿便屡有发生。
武田信玄曾经给自己的小姓高阪昌信写了一封情书。高阪昌信出身平民，十六岁的时候由于长相俊美，成了武田信玄的小姓，很受宠爱。后来高阪昌信听说另一个小伙子为武田信玄侍寝，非常气愤，武田信玄为了平息昌信的怒火，写了封信给他，说明自己跟那个小伙子绝无暧昧关系。信是这么写的：“我最近确实常常去看弥七郎，但只是因为他病了，我过去从来没有招弥七郎侍寝，以后也绝对不可能，你一定要相信我，我对你的心意是不会有任何改变。这几天呢，我日夜徘徊，寝食难安，就是因为我的心意无法传达给你，所以我感到很纠结，如果我骗你，我愿意接受甲斐一二三大明神，富士、白山、八幡大菩萨，还有诹访上下大明神的惩罚。本来这种誓言应该写在正式的乞请纸上，但是因为甲斐这边的神职人员管理严格，这种纸我拿不到，所以先用一般的信纸写给你，等以后有机会，我再用正式的乞请纸给你写。”
武田的这份书信，是不是有点儿跟现在中国的贪官给二奶写的保证书类似?我保证跟原配离婚，保证不找三奶、四奶，我爱你一辈子。这封由武田亲自书写的书信原件，现在还保存在东京大学的图书馆里。
根据当时日本的风气，有人认为，有可能直江兼续跟上杉父子之间都有这样的暧昧关系。当时就有一首诗为证：“风花雪月不关情，邂逅相逢慰此生。私语今宵别无事，共修河誓又山盟。”